こんにちは、Nstockでエンジニアをしているretuです。

先日、同じくエンジニアのtanakiyoさんと「元EM・元CTO対談」というラジオに出演しました。それがこちら！

収録する前は「そんなに話すことあるかな…？」と互いに自信がなかったのですが、いざ収録がはじまると意外にもトークが盛り上がって。めちゃくちゃ真面目に話し込んでしまいました（後日談：笑いを入れられなかったことをtanakiyoさんはとても反省していました）。

社内からも反響がよく、「せっかくならもっと多くの人に届けませんか？」とHRチームから背中を押してもらい、このようなブログを書くことにしました。

ラジオの内容をベースにしていますが、もっと伝えたかったこと・話したかったことを加筆していますので、ぜひ読んでみてください。

Nstockに興味がある方に届くと嬉しいです！

自己紹介と、Nstockに惹かれたところ

retu：では、まずはtanakiyoさんから自己紹介をお願いできますか？

tanakiyo：はい、今日はよろしくお願いします！

私は2024年8月1日付でNstockに入社し、セカンダリー事業のソフトウェアエンジニアとしてプロダクト開発に携わっています。前職では医療系のIT企業でCTOをやっておりました。

retu：私もtanakiyoさんと同じく、2024年8月にエンジニアとしてNstockに入社をしたのですが、所属は株式報酬SaaS事業となります。前職はnoteという企業で約9年半……ぐらいですかね。思い返すと長いあいだ在籍していました。

ちなみに余談ですが、僕もtanakiyoさんも「地方在住」という共通点がありますね！

tanakiyo：たしかに！僕は関西に住んでいて、retuさんは東北に住んでいますから、実はこうして対面で話すことも貴重だったりしますよね。

retu：ちなみにtanakiyoさんは、Nstockにどのようなきっかけで興味を持ったんですか？

tanakiyo：知人がNstockで働いていて、その方からNstockの話をいろいろと聞かせてもらったことがきっかけですね。当時は「今までスタートアップにお世話になってきた分、何か恩返しをしたいな」という想いを漠然と抱いていたんです。それが、Nstockの目指すビジョンにもしかしたら重なるかも？と、感じていました。

「何か特定の課題を解決すること」はもうずっとやってきたので、これからは経験やノウハウを活かして、とにかくスタートアップ全体の底上げをしたいという気持ちが強かったんですね。

retu：とても共感します！僕は宮田さんがSmartHRのCEO退任を発表したブログでNstockを知ったのですが、当時は転職する気持ちなんて全然なくて。でも、tanakiyoさんと同じく、宮田さんが描く「スタートアップエコシステムをブーストする」という方針にはすごく感銘を受けたことを覚えています。

そして数ヶ月悩んだ末、「次のキャリアはまたゼロから作ることに挑戦しよう」と心に決め、Nstockに飛び込みました。tanakiyoさんは、そこからどのように入社するに至ったんですか？

tanakiyo：最初はNstockという会社自体もよく知らず、「宮田さんの会社で株式報酬を扱っている」という程度の認識でした。

ですが、採用資料をじっくりと見たときに、「①株式報酬SaaS事業 ②セカンダリー事業 ③スタートアップへの再投資事業」という3つの事業にしっかりとロジックが通っていて、シンプルできれいなシナリオだなと感銘を受けました。スタートアップエコシステムの進化を本気で目指しているんだ、と知ったのもこのタイミングでしたね。

その瞬間、直感で「ここだ！」と思い、選考に進むことを決意しました。

どんなプロセスを経てCTO/EMになった？

retu：ここからはキャリアの話を聞かせてください。tanakiyoさんは、どんなきっかけでCTOになったんですか？

tanakiyo：当時、会社全体の組織設計として2つのプラットフォームごとに部署が分かれていたんですね。当初、開発組織は両プラットフォームを横断する形で1人のCTOが管掌していたのですが、開発チームも事業の規模も大きくなってきたので、様々な課題に対応するため“CTO2人”の体制になったんです。

tanakiyo：もともと開発責任者という形で幅広くやっていたので、実際にやることはそんなに大きく変わらなかったのですが、2人がいろんなボールを持ちすぎていて。そうすると、僕ら2人が今後の組織のスケールにおいてボトルネックになるのでは？と感じていたんですよね。

役割の明確化や権限委譲をすることも含めて、先を見据えて体制を見直せたことは組織にとっても大切なターニングポイントになったのかなと思います。retuさんはどんな経緯でEMになったんですか？

retu：noteに入社してしばらくは、主にプロダクト開発に携わっていました。組織はいわゆる文鎮型（階層の少ない、あるいは階層のない平らな組織のこと）で、CTOが1人いて、あとは全員横並びっていう感じで。

それから少しずつ人が増えて…エンジニアが30人を超えたぐらいだったかな？「そろそろCTOだけだと厳しいぞ？」ってなってきたんですよね。1on1とかも対30人とやるわけなので、そりゃ難しいですよね。その役割を分担しよう、という話がきっかけでEM=エンジニアリングマネージャーのポジションが設立されました。

tanakiyo：30人ですか！それは大変すぎる！（笑）

retu：ですよね（笑）それからじゃあ「誰がやるか？」という話になったのですが、たまたまチーム内にEMの経験者が居なくって。外の募集もうまくいかず、古株のエンジニアだった僕にチャンスが巡ってきたかたちでした。

僕はマネジメントにもともと興味があったので、「retuさんだったら出来るんじゃん？」ってチームメンバーも背中を押してくれたんですよね。

tanakiyo：エンジニアでマネジメントに興味があった、ってあまり多くはないかなと感じるのですが、その気持ちはずっとあったんですか？

retu：そうですね、以前に3~4人のマネジメントは経験したことがあったのですが、そのときに「“人に向き合うこと”の重要性」を感じていたんですよね。エンジニアだから開発やプロダクトだけに向き合っていればいいや、じゃなく、メンバーの思いや考えを相互理解しあうことが最終的にはチームの成果につながるのかなって。僕はその視点が特に不足していたので、学ばなきゃいけないと思っていました。

あとは経営層との会話は増えますし、事業や経営の視点を吸収できるのも良いなって思っていましたね。

“人に向き合うこと”はプロダクト品質につながる

retu：tanakiyoさんはマネジメントをしていく上で、何を心がけていましたか？

tanakiyo：心がけていたところはやっぱりretuさんと同じく「人に向き合いきる」という部分ですかね。それを柔軟にやっていくことです。

マネジメントスタイルとして本から学ぶ方法論もテクニックとしては学ぶ必要があると思いますが、それをそのままどの組織にも適応するのは難しいという印象があります。事業の状況も、チームの規模も、メンバーの心境も、スタートアップではどんどん変化していきますからね。とにかく柔軟に、一人ひとりのメンバーが力を発揮できる状態をどう作れるか？を大事にしていました。

retu：いや〜、もう全部一緒です。本当にその通りだなと思います。いろいろな手法やテクニックがあるとは思いますが、根本的には人に向き合い続ける姿勢がないと、変化に対応するのは難しいと僕も感じていました。

tanakiyo：たとえば、メンバーの数が増えると、今まで届いていたはずのメッセージが急に届きづらくなったりするんですよね。そういうときに、メッセージングの仕方を変えるようにしていました。定量的な内容だけでなく「こうすると未来が良くなる」といったエモーショナルな要素をバランス見ながら意識して加えたり。

retu：やっぱり人間は感情の生き物なので、論理だけでは伝わらない部分が必ずあると思います。tanakiyoさんが言ったように、ストーリーを設計して相手に丁寧に届けるという点は、Nstockでも意識していきたいところですよね。

tanakiyo：そのとおりですね。ストーリーテラーは組織の中で非常に重要な存在だと思います。特に、組織が拡大すると経営のメッセージが直接届きにくくなりますからね。

retu：自分の経験を振り返っても、厳しいスケジュールの中で「上から言われたからやる」ではなく、自分の言葉で「やろう」と伝えることが大事だったように思います。納得感のないまま指示を出すのではなく、経営陣やマネージャーと対話を重ねて、自分の腹に落ちる形で発信するよう心がけていましたね。

tanakiyo：そうやって信頼関係をつくっていくことが重要ですよね。信頼関係がないと、どれだけ話しても響かないですから。逆に、信頼関係が築けていれば、たとえ内容が完璧でなくても「この人が言うならやってみよう」と思ってもらえたりもしますし。

retu：そうですね。組織における信頼関係が、プロダクトの品質にも影響を与えると思います。

Nstockでは“マネジメントの帽子”を脱ぎやすくしたい

retu：久しぶりにプレイヤーに戻った感覚はどうですか？

tanakiyo：楽しいですよ！（笑）僕が所属しているセカンダリー事業の開発のチームは、PM1人、デザイナー1人、エンジニア4人という体制で、まだ役割がバチッとは決まっていません。ですので、本当にすべてがここから始まるというフェーズの渦中を楽しめています。

一方で、徐々に「この人はこれが得意なんだな」ということが分かってきたりもしていて。自然と役割分担が進んできていますが、やっぱり「越境して何でもやるぜ！」っていう空気感をチーム全体で持っていますね。

retu：めっちゃいいですね〜！なんかあれですよね、現エンジニアメンバーは、他社でマネジメントを経験していた方も多いので、プレイヤーだったとしても「マネジメント視点」を持っているというか。どっちの視点も持っている強みって、絶対あると思いますね。

tanakiyo：たしかに。僕も今までのキャリア振り返ると、プレイヤーとマネジメントを必要に応じて行ったり来たりしているので、両方の視点を活かせるシーンは多いような気がします。

たとえば、マネジメントってちょっと先の時間軸を意識したりするじゃないですか？その視点があると、プレイヤーとして開発をしていても「この辺はちょっと嫌な予感がするぞ？」と察知できたりして。

retuさんはどんな感じですか？

retu：僕、実は少し前にnoteで入社エントリーを書かせていただいたんですけど、自分のキャリアを振り返ると、やっぱりアーリフェーズのがしがし開発していた時が一番楽しかったなって思うんですよね。あとシンプルに、自分のバリューをもっとも発揮できていたかな？って。だから、今はすごく楽しいです。

加えて、前職で「アーリーフェーズの時にやっておけばよかったな」と後悔している部分もあるんです。たとえば、カルチャーや風土づくりのところとか。このあたりの話って、人が増えていけばいくほどなかなか浸透させるのって難しいじゃないですか？

tanakiyo：ほんとそうですね。またマネジメントはやりたいと思いますか？

retu：こだわりはないですが、僕はピープルマネジメントが好きなので、今後もし組織のフェーズが変わってそういう役割が必要になったときは検討したいですね！

ただ、今後マネジメントの役割が必要になったとしても、できるだけその人の責務は薄くしておきたいなというふうに思っているんですよね。マネジメントの帽子を脱ぎやすく/被りやすくする環境をつくりたくて。誰だって、ずっとマネジメントをしたいかなんて分からないですからね。

tanakiyo：Nstockのメンバーは誰でもマネジメントをできるポテンシャルがあると思いますし、帽子はいつでも誰でも被れる状態にできるのが理想かもしれませんね。そもそも同じ方向を向けているので、マネージャーの変更で大きくズレることもなさそうです。

retu：ですね！

……tanakiyoさん、大変です。またボケ０で話しちゃいましたよ。よかったら最後、Nstockの採用の宣伝をお任せしていいですか？

tanakiyo：なるほど…！わかりました。

Nstockでは一緒に課題に立ち向かう仲間を絶賛募集しております！

まだまだこれからのフェーズなので難しいことや泥臭いこともたくさんありますが、あーだこーだ言いながら楽しんで一緒に前に進んでいきたいなって思っていますので、どうぞよろしくお願いします。

「「「皆さんの熱いバイブス待ってるぜ！！」」」

……ってretuさんが言ってました。

retu:ありがとうございました！（笑)(笑）